化学B ｜シラバス情報

授業科目名

化学B

学年

1年

単位数

2単位

実務経験の有無

開講クォーター

セメスタ指定なし

担当教員

石﨑　幸

授業形態

授業で主に使用する言語

日本語

授業方法区分

開講キャンパス

東金キャンパス

授業の到達目標及びテーマ

医薬品のほとんどは有機化合物である。基本的な有機化合物の構造、物性、反応性を関連づけて説明できるために、以下の４項目を修得するのが本講義の到達目標となる。
１）電気陰性度（誘起効果）や共鳴（共鳴効果）が有機化合物に与える影響を理解し、酸・塩基の強弱や反応する位置を説明できる。
２）多重結合をもつ脂肪族化合物（アルケン、アルキン）の性質を理解し、それらの反応を説明できる。
３）芳香族化合物の性質を理解し、代表的な置換反応を説明できる。
４）反応で生じる有機化合物の立体化学と不斉（キラリティー）を関連づけて、説明できる。

授業の概要

医療人としての薬剤師に必要な化学的思考の基礎を築くべく、有機化合物の性質をその構造から直感的に理解できるようになるため、有機化合物の基本構造と物性との関係および基本的な官能基がその性質に与える影響等を学ぶ。化学Bでは化学Aに続いて、有機化合物の性質と反応に大きく寄与する概念として、結合の極性と共鳴を学ぶ。また、アルケン、アルキン、芳香族の基礎的な反応機構を電子の動きと共に理解する。併せて、医薬品の性質を理解するために重要な酸と塩基の概念を身につける。
コアカリキュラム　C1(1)、C3(1)、C3(2)

授業計画

1回

第１回　原子の構造、原子の電子配置、化学結合の基礎、命名、立体化学
化学Bを受講するにあたり、習得しておくべき基礎的内容の復習と補足を行う
到達目標：
官能基を構造に基づいて基本的な性質を説明できる。
原子の電子配置について説明できる。
共有結合、配位結合、イオン結合の違いを説明できる。
基底状態の電子配置（パウリの排他原理とフントの規則）を説明できる。
炭素—炭素共有結合と混成軌道（sp，sp2，sp3）の関係について説明できる。
混成軌道（sp，sp2，sp3）から分子の三次元構造を説明できる。
原子軌道と分子軌道について説明できる。
Lewis構造で共有結合を表すことができる。
オクテット則について説明できる。
構造異性体と立体異性体の違いを説明できる。
キラリティーと光学活性について概説できる。
鏡像異性体（エナンチオマー）、ジアステレオマー、メソ化合物、ラセミ体を説明できる。

事前学習

［2h］薬学基礎化学、化学Ａで学習した内容ついて復習しておく。

事後学習

［2h］理解できなかった箇所に関しては復習をして、理解を深める。

2回

第２回　結合の極性、共役と共鳴の概念
到達目標：
共役や共鳴の概念を説明できる（C0030）。
共役化合物の物性と反応性を説明できる（J05300）。
ルイス構造、電子配置から荷電をもつ化学種（カチオン、アニオン）と荷電をもたない化学種（ラジ力ル）の違いについて説明できる。
基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。（技能）（C11000）。
有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる（C10500）。

教科書の第１章と第４章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

事前学習

［2h］教科書の第１章と第４章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第１章と第４章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

3回

第３回　酸と塩基
到達目標：
有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる（C10500）。
有機化合物の酸性の強弱を結合の極性の概念（誘起効果）で説明できる。
有機化合物の酸性の強弱を共鳴の概念（共鳴効果）で説明できる。

事前学習

［2h］教科書の第１章と第４章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］科書の第１章と第４章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

4回

第４回　酸化と還元、無機化合物
到達目標：
代表的な無機酸化物、オキソ化合物の名称、構造、性質を列挙できる
酸化と還元について説明できる（酸化数、有機化学における酸化と還元）
無機化合物代表的な無機酸化物、オキソ化合物の名称、構造、性質を列挙できる（C15900）。
活性酸素と窒素酸化物の名称、構造、性質を列挙できる（C16000）。
各原子の酸化数を決定できる、

事前学習

［2h］無機化合物の名称と構造について調べておく。

事後学習

［2h］講義の復習を兼ねて、無機化合物の構造や酸化数を確認しておく。

5回

第５回　立体化学（１）キラルとアキラル
到達目標：
アルケンやアルキンの反応における立体化学を理解するため、立体化学の復習と補足を行う。
キラリティーと光学活性について説明できる。
化合物の立体構造から鏡像異性体（エナンチオマー）、ジアステレオマー、メソ化合物、ラセミ体を区別し、説明できる。
不斉炭素の立体配置を決定できる。

事前学習

［2h］教科書の第６章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第６章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

6回

第６回　立体化学（２）光学活性体の性質
到達目標：
フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の立体構造を表すことができる。
多数の不斉炭素を有する有機化合物の性質を説明できる。
有機化合物の立体化学が医薬品としての作用に影響することを概説できる。

事前学習

［2h］教科書の第６章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第６章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

7回目

第７回　アルケンの性質と反応（１）求電子付加反応
到達目標：
アルケンをIUPAC命名法で命名できる。
アルケンの立体化学をE, Z命名法で命名できる。
アルケンの基本的な性質について説明できる（C12401*）。
アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる（C12400）。
アルケンへの付加反応を列挙し、立体化学（シン、アンチ付加）と位置選択性（マルコフニコフ則）について説明できる。
カルボカチオンの級数と安定性および立体構造について説明できる。
Diels-Alder 反応について説明できる。

事前学習

［2h］教科書の第４章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第４章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

8回

第８回　アルケンの性質と反応（２）酸化と還元
到達目標：
アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる（C12500）。
アルケンの代表的な合成法について説明できる（J06700）

事前学習

［2h］教科書の第４章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第４章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

9回

第１０回　芳香族化合物の性質
到達目標：
代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる（C12700）。
芳香族性の概念を説明できる（C12800）。
芳香族化合物の共鳴を理解し、説明できる。

事前学習

［2h］教科書の第４章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第５章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

10回

第１０回　芳香族化合物の性質
到達目標：
代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる（C12700）。
芳香族性の概念を説明できる（C12800）。
芳香族化合物の共鳴を理解し、説明できる。

事前学習

［2h］教科書の第５章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第５章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

11回

第１１回　芳香族化合物の反応（１）ベンゼンの求電子置換反応
到達目標：
芳香族化合物の求電子置換反応（ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化、フリーデル・クラフツアルキル化、アシル化）の反応機構を説明できる。
芳香族化合物の求電子置換反応における配向性を説明できる（C12900）。

事前学習

［2h］教科書の第５章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第５章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

12回

第１２回　芳香族化合物の反応（２）求電子置換反応における配向性と反応性
到達目標：
芳香族化合物の求電子置換反応における配向性を説明できる（C12900）。
多置換芳香族化合物の合成法を考える事ができる。
芳香族化合物の求核置換反応を列挙し、説明できる（J05400）。

事前学習

［2h］求電子置換反応を中心に教科書の第５章で関連する内容を熟読しておく。

事後学習

［2h］教科書の第５章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

13回

第１３回　反応生成物の立体化学
到達目標：
アルケンの代表的な立体選択的反応における生成物の立体化学とキラリティーの関係について説明できる。
アルキンの代表的な立体選択的反応における生成物の立体化学とキラリティーの関係について説明できる。

事前学習

［2h］教科書の第４章のアルケンやアルキンの反応生成物と立体化学の用語を関連付けておく。

事後学習

［2h］アルケンやアルキンの反応生成物の立体化学を復習して、理解を深めておく。

14回

事前学習

事後学習

15回

事前学習

事後学習

16回

事前学習

事後学習

17回

事前学習

事後学習

18回

事前学習

事後学習

19回

事前学習

事後学習

20回

事前学習

事後学習

21回

事前学習

事後学習

22回

事前学習

事後学習

23回目

事前学習

事後学習

24回

事前学習

事後学習

25回

事前学習

事後学習

26回

事前学習

事後学習

試験及び成績評価

定期試験：100％

受講態度が著しく悪い場合には、減点することがある。
定期試験までの総合評価で合格基準を超えなかった学生には、追・再試験（筆記試験 100%）を行う。

課題(試験やレポート等)に対するフィードバック

次回授業内での解説、または解説コメントを配布あるいはHP上に掲示する。

講義で使用するテキスト（書名・著者・出版社・ISBN・備考）

マクマリー有機化学概説（第7版）

Jonh McMurry（著）、伊藤　椒、児玉　三明（共訳）

東京化学同人

9784807909278

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配付資料

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参考文献・推薦図書

マクマリー有機化学概説問題の解き方（第7版）英語版Jonh McMurry（著）　東京化学同人　ISBN 9784807909285
困ったときの有機化学　第2版(上)(下) 　D.R.Klein（著）竹内敬人、山口和夫（共訳）化学同人　ISBN (上)9784759819458　(下) 9784759819465
薬学の基礎としての化学II. 有機化学　日本薬学会編　東京化学同人　ISBN 9784807916542
化学系薬学 I（スタンダード薬学シリーズ II-3）化学物質の性質と反応　日本薬学会編　東京化学同人　ISBN 9784807917051
化学系薬学（IV. 演習編）　日本薬学会編　東京化学同人　ISBN 4807914707

研究室

薬化学研究室（Ｋ棟６階Ｋ６０８）

オフィスアワー

木曜日３−４限（Ｋ棟６階Ｋ６０８）

科目ナンバリング

学位授与方針との関連