シラバス情報

授業科目名
化学B
学年
1年
単位数
2.00単位
実務経験の有無
開講クォーター
セメスタ指定なし
担当教員
石﨑 幸
授業形態
授業で主に使用する言語
日本語
授業方法区分
開講キャンパス
東金キャンパス
授業の到達目標及びテーマ
医薬品のほとんどは有機化合物である。基本的な有機化合物の構造、物性、反応性を関連づけて説明できるために、以下の4項目を修得するのが本講義の到達目標となる。
1)電気陰性度(誘起効果)や共鳴(共鳴効果)が有機化合物に与える影響を理解し、酸・塩基の強弱や反応する位置を説明できる。
2)多重結合をもつ脂肪族化合物(アルケン、アルキン)の性質を理解し、それらの反応を説明できる。
3)芳香族化合物の性質を理解し、代表的な置換反応を説明できる。
4)反応で生じる有機化合物の立体化学と不斉(キラリティー)を関連づけて、説明できる。
【関連するDP】2,3(PC2024)、2,3(PC2022-2023)
【関連するSDGs】3
授業の概要
① 必修科目
② 科目名(英語名):Chemistry B
③  2024改訂コアカリキュラム C-1, C-3 
  2022改訂コアカリキュラム C1(1)、C3(1)(2)(5)、薬学準備教育ガイドライン(3)
④ 授業形態:講義
⑤ 授業の概要:医療人としての薬剤師に必要な化学的思考の基礎を築くべく、有機化合物の性質をその構造から直感的に理解できるようになるため、有機化合物の基本構造と物性との関係および基本的な官能基がその性質に与える影響等を学ぶ。化学Bでは化学Aに続いて、有機化合物の性質と反応に大きく寄与する概念として、結合の極性と共鳴を学ぶ。また、アルケン、アルキン、芳香族の基礎的な反応機構を電子の動きと共に理解する。併せて、医薬品の性質を理解するために重要な酸と塩基の概念を身につける。

授業全回に共通するSBOs
科学、医療に関連する英語の代表的な用語を列挙し、その内容を説明できる。(H03800)(薬学準備教育ガイドライン対応)
自然科学各分野における基本的単位、数値、現象の英語表現を列記できる。(H04100)(薬学準備教育ガイドライン対応)
科学、医療に関連する英語の代表的な用語、英語表現を列記できる。(H04200)(薬学準備教育ガイドライン対応)
【主な学習方法】 講義、演習

授業計画
1回
第1回 原子の構造、原子の電子配置、化学結合の基礎、命名、立体化学
化学Bを受講するにあたり、習得しておくべき基礎的内容の復習と補足を行う
到達目標:
官能基を構造に基づいて基本的な性質を説明できる。
原子の電子配置について説明できる。
共有結合、配位結合、イオン結合の違いを説明できる。
基底状態の電子配置(パウリの排他原理とフントの規則)を説明できる。
炭素—炭素共有結合と混成軌道(sp,sp2,sp3)の関係について説明できる。
混成軌道(sp,sp2,sp3)から分子の三次元構造を説明できる。
原子軌道と分子軌道について説明できる。
Lewis構造で共有結合を表すことができる。
オクテット則について説明できる。
構造異性体と立体異性体の違いを説明できる。
キラリティーと光学活性について概説できる。
鏡像異性体(エナンチオマー)、ジアステレオマー、メソ化合物、ラセミ体を説明できる。
【学習事項】(1)化学結合、混成軌道、共役と共鳴、分子軌道、(1)有機化合物の名前 
事前学習
[2h]薬学基礎化学、化学Aで学習した内容ついて復習しておく。
事後学習
[2h]理解できなかった箇所に関しては復習をして、理解を深める。

2回
第2回 結合の極性、共役と共鳴の概念
到達目標:
共役や共鳴の概念を説明できる(C0030)。
共役化合物の物性と反応性を説明できる(J05300)。
ルイス構造、電子配置から荷電をもつ化学種(カチオン、アニオン)と荷電をもたない化学種(ラジ力ル)の違いについて説明できる。
基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(技能) (C11000)。
有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる(C10500)。
【学習事項】(1)化学結合、混成軌道、共役と共鳴、分子軌道、(3)共鳴・電子の動き 
事前学習
[2h]教科書の第1章と第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第1章と第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

3回
第3回 酸と塩基
到達目標:
有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる(C10500)。
有機化合物の酸性の強弱を結合の極性の概念(誘起効果)で説明できる。
有機化合物の酸性の強弱を共鳴の概念(共鳴効果)で説明できる。
【学習事項】(5)酸・塩基 
事前学習
[2h]教科書の第1章と第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]科書の第1章と第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

4回
第4回 酸化と還元、無機化合物
到達目標:
代表的な無機酸化物、オキソ化合物の名称、構造、性質を列挙できる。
酸化と還元について説明できる(酸化数、有機化学における酸化と還元)
無機化合物 代表的な無機酸化物、オキソ化合物の名称、構造、性質を列挙できる(C15900)。
活性酸素と窒素酸化物の名称、構造、性質を列挙できる(C16000)。
各原子の酸化数を決定できる。
【学習事項】(2)無機化合物の酸化物、(3)金属錯体 
事前学習
[2h]無機化合物の名称と構造について調べておく。
事後学習
[2h]講義の復習を兼ねて、無機化合物の構造や酸化数を確認しておく。

5回
第5回 アルケンの性質と反応(1)求電子付加反応
到達目標:
アルケンをIUPAC命名法で命名できる。
アルケンの立体化学をE, Z命名法で命名できる。
アルケンの基本的な性質について説明できる(C12401)。
アルケンへの代表的な付加反応を列挙し、その特徴を説明できる(C12400)。
【学習事項】(2)アルケンとその反応 
事前学習
[2h]教科書の第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

6回
第6回 アルケンの性質と反応(2)立体区別反応
到達目標:
キラリティーと光学活性について説明できる。
化合物の立体構造から鏡像異性体(エナンチオマー)、ジアステレオマー、メソ化合物、ラセミ体を区別し、説明できる。
アルケンへの付加反応を列挙し、立体化学(シン、アンチ付加)と位置選択性(マルコフニコフ則)について説明できる。
カルボカチオンの級数と安定性および立体構造について説明できる。
Diels-Alder 反応について説明できる。
【学習事項】(2)アルケンとその反応 
事前学習
[2h]教科書の第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

7回目
第7回 アルケンの性質と反応(3)酸化と還元
到達目標:
アルケンの代表的な酸化、還元反応を列挙し、その特徴を説明できる(C12500)。
アルケンの代表的な合成法について説明できる(J06700)
【学習事項】(2)アルケンとその反応 
事前学習
[2h]科書の第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

8回
第8回 アルキンの性質と反応
到達目標:
アルキンの基本的な性質について説明できる(C12601)。
アルキンの代表的な反応を列挙し、その特徴を説明できる(C12600)。
アルキンの代表的な合成法について説明できる(J06800)。
【学習事項】(3)アルキンとその反応 



事前学習
[2h]教科書の第4章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第4章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

9回
第9回 芳香族化合物の性質
到達目標:
代表的な芳香族炭化水素化合物の性質と反応性を説明できる(C12700)。
芳香族性の概念を説明できる(C12800)。
芳香族化合物の共鳴を理解し、説明できる。
【学習事項】(4)芳香族化合物とその反応 

事前学習
[2h]教科書の第5章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
教科書の第5章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。[2h]

10回
第10回 芳香族化合物の反応(1)ベンゼンの求電子置換反応
到達目標:
芳香族化合物の求電子置換反応(ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化、フリーデル・クラフツアルキル化、アシル化)の反応機構を説明できる。
芳香族化合物の求電子置換反応における配向性を説明できる(C12900)。
【学習事項】(4)芳香族化合物とその反応 


事前学習
[2h]教科書の第5章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第5章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

11回
第11回 芳香族化合物の反応(2)求電子置換反応における配向性と反応性
到達目標:
芳香族化合物の求電子置換反応における配向性を説明できる(C12900)。
多置換芳香族化合物の合成法を考える事ができる。
芳香族化合物の求核置換反応を列挙し、説明できる(J05400)。
【学習事項】(4)芳香族化合物とその反応 
事前学習
[2h]教科書の第5章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第5章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。

12回
第12回 反応生成物の立体化学
到達目標:
アルケンの代表的な立体選択的反応における生成物の立体化学とキラリティーの関係について説明できる。
アルキンの代表的な立体選択的反応における生成物の立体化学とキラリティーの関係について説明できる。
【学習事項】(2)アルケンとその反応 、(3)アルキンとその反応 

事前学習
[2h]電子置換反応を中心に教科書の第5章で関連する内容を熟読しておく。
事後学習
[2h]教科書の第5章で講義に関連する練習問題を解き、理解を深める。アルケンやアルキンの反応生成物の立体化学を復習して、理解を深めておく。

13回
第13回 まとめ
到達目標:
第1回〜12回の内容のまとめ
事前学習
[2h]第1回〜12回の内容を復習し、用語や反応を関連付けておく。
事後学習
[2h]13回目の内容を復習して、理解を深めておく。

14回
事前学習
事後学習

15回
事前学習
事後学習

16回
事前学習
事後学習

17回
事前学習
事後学習

18回
事前学習
事後学習

19回
事前学習
事後学習

20回
事前学習
事後学習

21回
事前学習
事後学習

22回
事前学習
事後学習

23回目
事前学習
事後学習

24回
事前学習
事後学習

25回
事前学習
事後学習

26回
事前学習
事後学習

試験及び成績評価
定期試験(筆記):100%

受講態度が著しく悪い場合には、減点することがある。
定期試験までの総合評価で合格基準を超えなかった学生には、追・再試験(筆記試験 100%)を行う。
課題(試験やレポート等)に対するフィードバック
次回授業内での解説、または解説コメントを配布あるいはHP上に掲示する。
講義で使用するテキスト(書名・著者・出版社・ISBN・備考)
マクマリー有機化学概説(第7版)
Jonh McMurry(著)、伊藤 椒、児玉 三明(共訳)
東京化学同人
9784807909278
配付資料
参考文献・推薦図書
マクマリー有機化学概説問題の解き方(第7版)英語版Jonh McMurry(著) 東京化学同人 ISBN 9784807909285
困ったときの有機化学 第2版(上)(下)  D.R.Klein(著) 竹内敬人、山口和夫(共訳)化学同人 ISBN (上)9784759819458 (下) 9784759819465
薬学の基礎としての化学II. 有機化学 日本薬学会編 東京化学同人 ISBN 9784807916542
化学系薬学 I(スタンダード薬学シリーズ II-3)化学物質の性質と反応 日本薬学会編 東京化学同人 ISBN 9784807917051
化学系薬学(IV. 演習編) 日本薬学会編 東京化学同人 ISBN 4807914707
研究室
薬化学研究室(K棟6階K608)
オフィスアワー
木曜日3−4限(K棟6階K608)
連絡先:ishizakiアットjiu.ac.jp(アットは@に置き変えてください)
科目ナンバリング
学位授与方針との関連
関連ページ
化学Bホームページ
http://chemj.world.coocan.jp/saito/hua_xue2.html