シラバス情報
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教員名 ： 亀井 智代
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授業科目名
医薬品化学A
学年
3年
単位数
2単位
実務経験の有無
開講クォーター
セメスタ指定なし
担当教員
田嶋 公人、亀井 智代
授業形態
授業で主に使用する言語
日本語
授業方法区分
開講キャンパス
東金キャンパス
授業の到達目標及びテーマ
医薬品を有機化学と薬理学の両方の側面から学ぶことを通して、化学構造をベースにした医薬品と生体分子との相互作用の観点から、医薬品の薬理作用および作用機序を理解し説明できる力を養う。
【関連するDP】 1 （PC2022-2023） 【関連するSDGs】 3 授業の概要
① 必修科目
② 科目名（英語名）：Medicinal Chemistry A ③ コアカリキュラム C3(5)、C4(1)(2)(3)、E1(1)、薬学準備教育ガイドライン(3) ④ 授業形態：講義 ⑤ 授業の概要：多くの医療現場で医療に携わる医師、看護師（およびコメディカルスタッフ）、薬剤師の中で、化学構造式に精通しているのは薬剤師である。したがって、薬剤師が化学構造をベースに医薬品の薬理作用および作用機序を説明できることは、薬物を安全に使用する上で非常に重要である。本講義では、医薬品の作用を化学構造と関連づけて理解するために、医薬品に含まれる代表的な構造とその性質に関する基本的知識を修得する。また、国際薬学において英語略語についても略語のままで覚えるのではなく、英語の正式名を書いて、略語の意味を考えた上で、身につけることを求める。 全回共通のコアカリキュラム 医薬品の作用機序と一般名のステムを関連づけることができる。（E00381） 科学、医療に関連する英語の代表的な用語を列挙し、その内容を説明できる（H03800） 自然科学各分野における基本的単位、数値、現象の英語表現を列記できる（H04100） 科学、医療に関連する英語の代表的な用語、英語表現を列記できる（H04200） 授業計画
1回
第 1 回 医薬品化学総論（1）
1. オリエンテーション 2. 薬害事件 3. 官能基、反応の基礎 【到達目標】 ・構造が類似している薬物の相互作用の点から薬害事件を説明できる。 ・医薬品の構造から副作用を推測できる。 ・ヌクレオシドおよび核酸塩基アナログを有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18400) ・代表的な補酵素が酵素反応で果たす役割について、有機反応機構の観点から説明できる。(C16600) ・異物代謝の反応（発がん性物質の代謝的活性化など）を有機化学の観点から説明できる。(C17700) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人、亀井智代 事前学習
2h
・「新編 医薬化学」5頁-7頁を読んでおくこと。 ・薬理学テキスト「疾患薬理学」（医薬品の安全性：33-50頁）を読んで、医薬品で副作用はなぜ起こるのか考えておくこと。 事後学習
2h
過去の薬害事件から、医薬品の構造や立体化学と薬理・有害作用の関係を復習する。そして、化学構造式から薬理作用・毒性作用を見抜くことで新たな薬害を防げることを記憶する。 2回
第 2 回 医薬品化学総論（2）
1. 医薬品のコンポーネント 2. 医薬品に含まれる複素環 3. 医薬品と生体高分子の相互作用 【到達目標】 ・代表的な生体高分子を構成する小分子（アミノ酸、糖、脂質、ヌクレオチドなど）の構造に基づく化学的性質を説明できる。(C16300) ・医薬品の標的となる生体高分子（タンパク質、核酸など）の立体構造とそれを規定する化学結合、相互作用について説明できる。(C16400) ・医薬品と生体分子との相互作用を化学的な観点（結合親和性と自由エネルギー変化、電子効果、立体効果など）から説明できる。(C17800) ・医薬品の構造からその物理化学的性質（酸性、塩基性、疎水性、親水性など）を説明できる。(C17900) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・β-ラクタム構造をもつ代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18800) ・自然科学各分野における基本単位、数値、現象の基本表現を列記できる。(H04100) 【学習方法】 講義 【担当教員】 亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」13頁-44頁、及び93頁-101頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。 3回
第 3 回 医薬品化学総論（3）
１. 薬物の用量と作用の関係 ２. アゴニスト(作動薬)とアンタゴニスト(拮抗薬)について 【到達目標】 ・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・低分子内因性リガンド誘導体が医薬品として用いられている理由を説明できる。(C17500) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人 事前学習
2ｈ
競合的拮抗薬であるアトロピン、もしくは、非競合的拮抗薬であるパパベリンなどを用いたときの平滑筋収縮反応の違いについて復習しておく （薬理学テキスト「疾患薬理学」、薬の作用：3-33頁）。 事後学習
2ｈ
薬理学テキスト「疾患薬理学」（薬の作用：3-31頁）を読み、医薬品と受容体との相互作用により生まれる生体反応の現れ方（生体内情報伝達系、用量作用性、アゴニスト・アンタゴニスト）について整理しておく。 4回
第 4 回 生体分子カテコールアミンおよびアセチルコリンに関わる薬物の作用および構造的特徴を考える（1）
１. アドレナリンαおよびβ受容体関連薬物 ２. 抗ムスカリン薬と選択的抗ムスカリン薬 【到達目標】・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・低分子内因性リガンド誘導体が医薬品として用いられている理由を説明できる。(C17500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) ・バイオアイソスター（生物学的等価体）について、代表的な例を挙げて概説できる。(C18200) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・カテコールアミン骨格を有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19000) ・アセチルコリンアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19100) 【学習方法】 講義 【担当教員】 亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」150頁-157頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。 5回
第 5 回 生体分子カテコールアミンおよびアセチルコリンに関わる薬物の作用および構造的特徴を考える（2）
１. アドレナリンαおよびβ受容体関連薬物 ２. 抗ムスカリン薬と選択的抗ムスカリン薬 【到達目標】 ・交感神経系に作用し、その支配器官の機能を修飾する代表的な薬物をあげ、薬理作用、機序、主な副作用について説明できる。 ・副交感神経系に作用し、その支配器官の機能を修飾する代表的な薬物をあげ、薬理作用、機序、主な副作用について説明できる。 ・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) ・カテコールアミン骨格を有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19000) ・アセチルコリンアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19100) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人 事前学習
2ｈ
薬理学テキスト「疾患薬理学」（自律神経系に作用する薬：51-103頁）および薬理学序論の講義プリントにて該当箇所を読んでおくこと。そして、自律神経系に作用する薬物の薬理作用を復習しておくこと。 事後学習
2ｈ
アドレナリンβ受容体遮断作用を有するビソプロロール（商品名：メインテート）、アセブトロール（商品名：アセタノール）、そして、カルベジロール（商品名：アーチスト）の添付文書（薬効薬理）を読み比べ、内因性交感神経興奮作用(ISA：intrinsic sympathomimetic activity)の有無を調べる。そして、実務実習先で活用できるように今回の授業内容を整理する。 6回
第 6 回 痛みを抑える医薬品
有機化学的側面から麻薬性鎮痛薬モルヒネなどの作用と化学構造を考える（1） 【到達目標】 ・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・オピオイドアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19400) 【学習方法】 講義 【担当教員】 亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」105頁-124頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。 7回目
第 7 回 痛みを抑える医薬品
薬理学的側面から麻薬性鎮痛薬モルヒネなどの作用と化学構造を考える（2） 【到達目標】 ・痛みの伝導路について説明できる。 ・代表的な麻薬性鎮痛薬をあげ、その薬理作用、機序、おもな副作用について説明できる。 ・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・オピオイドアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19400) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人 事前学習
2ｈ
薬理学テキスト「疾患薬理学」にて、下記の項目を読んでおくこと。 ・痛みの伝達、麻薬性・非麻薬性鎮痛薬の薬理作用・機序（105-123頁） ・がん終末期の病態と緩和ケア（837-857頁） 事後学習
2ｈ
・ブプレノルフィンの添付文章（モルヒネとの併用注意）を読み、授業内容を整理し、実務実習先で活用できるようにまとめる。 ・参考図書「症例で身につける臨床薬学ハンドブック改訂第3版」の“がん性疼痛(492-432頁)”も参照し、臨床現場での麻薬性鎮痛薬や麻薬拮抗性鎮痛薬の使われ方を学習し、授業内容と合わせて実務実習で活用できるように整理する。 8回
第 8 回 ステロイド骨格をもつ医薬品の構造活性相関を考える（炎症を抑える医薬品、性ホルモン、そして、副腎皮質ホルモン）
１．ステロイド骨格をもつ医薬品 ２．NSAIDs 【到達目標】 ・代表的な生体分子（脂肪酸、コレステロールなど）の代謝反応を有機化学の観点から説明できる。（C17600） ・ステロイドアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19200) ・フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸構造などをもつ代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18500) ・スルホンアミド構造をもつ代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18600) ・プロドラッグなどの薬物動態を考慮した医薬品の化学構造について説明できる。(C18000) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人、亀井智代 事前学習
2ｈ
薬理学テキスト「疾患薬理学」（抗炎症薬：237-248頁）を読んでおくこと。 「新編 医薬化学」183頁-192頁、202頁-203頁と235頁-252頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
・「新編 医薬化学」235頁-252頁の復習と薬理学テキスト「疾患薬理学」（内分泌系疾患の薬：545-572頁）を読んで、ステロイド骨格を有する構造式とそれら薬理作用を中心に内分泌疾患に用いられる医薬品について理解を深める。 ・①ステロイドの作用メカニズム、②プロスタノイドの生理作用、そして、③酸性NSAIDsの基本骨格を理解しているかを確認する。 ・セレコキシブの添付文章（警告）を改めて読み、なぜCOX-2阻害薬で心血管系リスクが高まるおそれがあるのか。授業内容を整理復習する。 9回
第 9 回 生体分子ヒスタミンに関わる薬物の作用と構造的特徴を考える
１. ヒスタミンH1受容体拮抗薬 ２. ヒスタミンH2受容体拮抗薬 ３．消化性潰瘍治療薬 【到達目標】 ・代表的なヒスタミンH1受容体拮抗薬、ヒスタミンH2受容体拮抗薬、および消化性潰瘍治療薬の構造と構造活性相関について説明できる。 ・細胞膜受容体および細胞内（核内）受容体の代表的な内因性リガンドの構造と性質について概説できる。(C16500) ・低分子内因性リガンド誘導体が医薬品として用いられている理由を説明できる。(C17500) ・代表的な受容体のアゴニスト（作用薬、作動薬、刺激薬）とアンタゴニスト（拮抗薬、遮断薬）との相違点について、内因性リガンドの構造と比較して説明できる。(C17400) ・代表的な医薬品のファーマコフォアについて概説できる。(C18100) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) 【学習方法】 講義 【担当教員】 亀井智代、田嶋公人 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」165頁-173頁を読んでおくこと。 薬理学テキスト「疾患薬理学」免疫・炎症・アレルギー疾患の薬（249-266頁）と消化性潰瘍治療薬の薬理作用（471-483頁）に読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
・講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。 ・胃酸分泌抑制薬であるシメチジン、ランソプラゾール、そして、ボノプラザン（商品名：タケキャブ）の薬効薬理と化学構造式を見くらべ、消化性潰瘍治療薬の治療ターゲットの移り変わりを考えまとめる。 10回
第 10 回 統合失調症治療薬の作用と構造的特徴を考える
・クロルプロマジン ・リスペリドン ・アリピプラゾール 【到達目標】 ・統合失調症について医薬品化学の視点で概説できる。 ・統合失調症治療薬であるドパミン・システム・スタビライザーについて、アーリエンス受容体機構を踏まえ説明できる。 ・ベンゾジアゼピン骨格およびバルビタール骨格を有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C19300) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人 事前学習
2ｈ
・「新編 医薬化学」145頁-148頁を読んでおくこと。 ・薬理学テキスト「疾患薬理学」（中枢神経系の疾患の薬：163-171頁）を読んでおくこと。特に、統合失調症の病態およびその治療薬の主作用・副作用について復習しておくこと。 事後学習
2ｈ
・「新編 医薬化学」145頁-148頁を読んでおくこと。 ・薬理学テキスト「疾患薬理学」（中枢神経系の疾患の薬：163-171頁）を読んでおくこと。特に、統合失調症の病態およびその治療薬の主作用・副作用について復習しておくこと。 11回
第 11 回 高血圧治療薬の作用と構造的特徴を考える
１. アンギオテンシン変換酵素阻害薬 ２. アンギオテンシン受容体拮抗薬 【到達目標】 ・高血圧症について概説できる。 ・高血圧治療薬であるアンギオテンシン変換酵素阻害薬およびアンギオテンシンAT1受容体拮抗薬の薬理作用、機序、主な副作用について説明できる。 ・代表的なアンギオテンシン変換酵素阻害薬およびアンギオテンシンAT1受容体拮抗薬の構造と構造活性相関について説明できる。 ・生体内に存在する代表的な金属イオンおよび錯体の機能を化学的に説明できる。(C16800) ・異物代謝の反応（発がん性物質の代謝的活性化など）を有機化学の観点から説明できる。(C17700) ・プロドラッグなどの薬物動態を考慮した医薬品の化学構造について説明できる。(C18000) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・ペプチドアナログの代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18900) ・イオンチャネルに作用する医薬品の代表的な基本構造（ジヒドロピリジンなど）の特徴を説明できる。(C18900) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人、亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」205頁-213頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントの問題を解いて、講義内容の理解を深める. その際、薬理学テキスト「疾患薬理学」（高血圧症に作用する薬：359-370頁）も読んで、構造式と薬理作用の相関性をまとめる。 12回
第 12 回 抗悪性腫瘍薬の作用と化学構造を考える
【到達目標】 ・医薬品として用いられる代表的な無機化合物、および錯体を列挙できる。(C16200) ・活性酸素、一酸化窒素の構造に基づく生体内反応を化学的に説明できる。(C16700) ・異物代謝の反応（発がん性物質の代謝的活性化など）を有機化学の観点から説明できる。(C17700) ・医薬品に含まれる代表的な複素環を構造に基づいて分類し、医薬品コンポーネントとしての性質を説明できる。(C18300) ・ヌクレオシドおよび核酸塩基アナログを有する代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18400) ・DNA と結合する医薬品（アルキル化剤、シスプラチン類）を列挙し、それらの化学構造と反応機構を説明できる。(C19500) ・DNA にインターカレートする医薬品を列挙し、それらの構造上の特徴を説明できる。(C19600) ・DNA 鎖を切断する医薬品を列挙し、それらの構造上の特徴を説明できる。(C19700) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人、亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」299頁-317頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。また、薬理学テキスト「疾患薬理学」（高血圧症に作用する薬：751-801頁）も読んで、抗がん薬の薬理作用と構造式、そして、分子標的薬のステムに着目してまとめる。 13回
第 13 回 感染症治療薬の作用と化学構造を考える
１．抗生物質 ２．抗真菌薬 ３．抗ウイルス薬 【到達目標】感染症について医薬品化学の視点で概説できる ・キノロン骨格をもつ代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18700) ・β-ラクタム構造をもつ代表的医薬品を列挙し、化学構造に基づく性質について説明できる。(C18800) 【学習方法】 講義 【担当教員】 田嶋公人、亀井智代 事前学習
2ｈ
「新編 医薬化学」269頁-298頁を読んでおくこと。 事後学習
2ｈ
講義プリントを見直し、小クイズを解いて、講義内容の理解を深める。 14回
事前学習
事後学習
15回
事前学習
事後学習
16回
事前学習
事後学習
17回
事前学習
事後学習
18回
事前学習
事後学習
19回
事前学習
事後学習
20回
事前学習
事後学習
21回
事前学習
事後学習
22回
事前学習
事後学習
23回目
事前学習
事後学習
24回
事前学習
事後学習
25回
事前学習
事後学習
26回
事前学習
事後学習
試験及び成績評価
1. 授業後小テスト：20 %
2. レポート課題 ：30 % 3. 定期試験 ：50 % *上記1〜3の総合評価で合格基準を超えなかった学生には、再試験 (100 %) を行う。 **追試験は上記3に相当し、1、2と合わせて評価する。 課題(試験やレポート等)に対するフィードバック
小クイズ、レポート提出後、LMSなどで解説コメントを掲載する。
講義で使用するテキスト（書名・著者・出版社・ISBN・備考）
新編 医薬化学
編集 日比野俐、石倉稔、北川幸己、須本國弘、波多江典之
廣川書店
9784567461566
2020年
疾患薬理学
監修 成田 年
ネオメディカル
9784904634172
2021年
参考文献・推薦図書
『ステムを知ればクスリがわかる』 編著 宮田直樹（じほう/2013年/3800円＋税）
『くすりのかたち』浅井孝介、柴田奈央、岩澤義郎（南山堂/2014年/2000円＋税） 『日本の医薬品構造式集 2023』 ＪＡＰＩＣ (日本医薬情報センター 編) 『薬名語源辞典』 阿部和穂 （じほう/2020年/7480円＋税） 『薬の名前には意味がある』 阿部和穂 （薬事日報社/2022年/2,700円＋税） 研究室
田嶋 公人 K507
亀井 智代 K605 オフィスアワー
田嶋公人 火曜3, 4 限 (F2期)
(ktashimaアットマークjiu.ac.jp） 亀井智代 木曜 2~3 限 (tkameiアットマークjiu.ac.jp) 科目ナンバリング
学位授与方針との関連
関連ページ
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